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1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯




货号:D-14670

规格:100g

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产品属性


纯度 97%
CAS号 6674-22-2
分子式 C9H16N2

欢迎您访问天津希恩思生化科技有限公司,我们致力为全世界的客户提供全面的技术解决方案!咨询电话:400-638-7771

化合物简介

1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)化学式为C9H16N2,是一个有位阻的脒类,具碱性。它在有机合成中用作催化剂、配体及非亲核性碱。 DBU可被从一种名为Niphates digitalis的海绵中分离出来,因此也被视为一种生物碱。 DBU可以作为环氧树酯的固化剂;亦可于合成头胞菌素时作为保护剂;富勒烯-C60的纯化中也使用DBU(DBU与C70或更多碳数的富勒烯类化合物反应,但不与C60作用);合成聚氨酯时亦使用DBU作为催化剂。DBU在脂环族及脂肪族异氰酸酯的反应中也常被用作催化剂。

基本信息

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中文名称:
1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯
中文别名:

1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯;

1,8-二氮杂双;

二氮杂二环,1,5-二氮杂二环[5.4.0]十一-5-烯;

1,8-二氮杂环[5,4,0]十一烯-7;

英文名称:
1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene
英文别名:

2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine

CAS号:
6674-22-2
分子式:
C9H16N2
分子量:
152.23700
精确质量:
152.13100
PSA:
15.60000
LogP:
1.03810
 

物化性质

纠错
外观与性状:
淡黄色液体
密度:
1.019 g/mL at 20 °C(lit.)
熔点:
-70 °C
沸点:
80-83 °C0.6 mm Hg(lit.)
闪点:
>230 °F
折射率:
n20/D 1.523
水溶解性:
soluble
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, acids, acid chlorides, acid anhydrides.
储存条件:
Store at R.T.
蒸汽压:
5.3 mm Hg ( 37.7 °C)

安全信息

纠错
  • 包装等级:II
  • 危险类别:8
  • 海关编码:29339930
  • 危险品运输编码:UN 3267 8/PG 2
  • WGK Germany:2
  • 危险类别码:R22; R35; R52/53
  • 安全说明:S26-S36/37/39-S45-S61
  • 危险品标志:C

生产方法及用途

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生产方法

己内酰胺与丙烯腈在合适的条件下进行氰丙基化反应,进行加氢反应,然后在大分子阳离子交换树脂存在下生成二环脒。 
(1)氰丙基化 己内酰胺与丙烯氰反应,在合适的反应条件下可以顺利地进行氰丙基化,生成N-(2-氰丙基)-己内酰胺: 
(2)加氢 在催化剂作用下,N-(2-氰丙基)-己内酰胺加氢生成N-(2-氨丙基)-己内酰胺: ...

用途

1.用作环氧树脂的中温固化剂,参考用量8~10质量份,适用期长,数小时内不凝胶,固化条件80℃/2h+120℃/2h+150℃/3h。固化物具有良好的湿热性、电绝缘性和机械性能,热变形温度155℃。也可用作其他固化剂的固化促进剂。 
2.DBU,作为一个公认的立体禁阻的非亲核性碱,其参与的有机反应已经获得了人们的普遍认知,如典型的诱导脱氢卤化的反应。然而,近年来研究发现表明,DBU也能作为一个有效的亲核性碱参与反应,如对卤代物具有强烈的亲核活性。因此,在这里我们要回顾的就是这一类非常意外的DBU参与亲核进攻的反应。 在DBU参与的许多反应中,都涉及了DBU对α,β-不饱和体系的亲核进攻,进而形成ε-己内酰胺衍生物。在Baylis-Hillman反应中,DBU相比其它胺催化剂具有更高的催化活性,因为它在反应中具有更好的稳定性,并且能够加速反应进行 (
式1) 。 在将一级或二级硝基烷烃转换为醛或酮的反应中,DBU/乙腈体系相比原始的强酸体系表现出了非常特殊的诱导活性,能够在一级硝基化合物存在下,高产率、高化学选择性和区域选择性地将二级硝基化合物转换为酮 (...